Если у вас проблемы с IIS 7 на висте или 2008 сервере: не отдается статический контент (включая картинки и стили), не работает какой-то вид авторизации, не запускается какой-либо вид серверных скриптов, первое место, куда вам стоит пойти - это в менеджер компонентов Windows и проверить, установлены ли у вас все нужные модули.
Второе место - это менеджер IIS и конфигурация этих самых модулей и обработчиков. И уж третье - ваш собственный проект.
IIS 7 - полностью модульная система, в которой на каждый вид запроса и расширение можно приделать собственный обработчик, или отключить эту обработку совсем. Например, отключив модуль StaticFile, можно быть практически на 100% уверенным, что ни одна картинка от вас не уйдет без "печати", которую на нее поставит ваш собственный обработчик.